本劇講述了一群成長環境和性格都各不相同的青年男女5人在大學偶然相遇，逐漸互相接納，最終成為彼此心靈歸宿的樣子，以此致敬所有經歷過青春時代的人。
《我的日記》第1集劇情
第1集
社會學系大一新生恩村優（清原果耶）在看完電影後，默默注視著一旁一言不發、冷漠地繼續吃著爆米花的德永廣海（佐野勇鬥）。隨後，優希將空了的爆米花盒子丟進了垃圾桶。她的眼神不知為何泛起了淚光……接著，優希翻開了與廣海相遇時的人生日記……
兩年前的四月，升入大三的優秀在新學期的校園中漫步，平淡的大學生活過去兩年，剩下的兩年該如何度過才能不留遺憾，她的心中充滿了茫然。這時，一個男生出現在她的面前，他在櫻花樹下，全神貫注地寫著算式。春風中，兩人的視線靜靜地交會在一起。這就是優希與廣海的初次相遇。
然而，下一刻，廣海卻匆匆離去，甚至連放在一旁的吉他都沒帶走。優許不知道男生的名字，為了尋找吉他的主人，她與同班同學白石真晝（吉川愛）、長谷川愛莉（見上愛）一起開始了尋找之旅。
另一方面，廣海忘了吉他中放著錢包，在食堂排隊結帳時，因沒錢支付而尷尬地站在那裡，初次見面的和田虎之介（望月步）幫助了他。得知廣海狀況的虎之介立刻提出代替有課的廣海去找吉他…
《我的日記》第2集劇情
第2集
恩村優希（清原果耶飾）與在保險公司就職的和田虎之介（望月步飾）在家庭餐廳相遇。兩人看起來已經成長為優秀的社會人了，但優希用紙割傷了指尖，兩人立刻從各自的書包裡拿出創可貼，這一點和學生時代沒什麼兩樣。兩人不禁相視而笑。優希從這些小事開始重讀人生日記……。
兩年前，六月的某個夜晚。優希為第二天的大學做準備，並且正在確認行李。檢查完筆盒後，又追加了創可貼。優秀的房間裡有足夠的存貨，即使鄰居富田綠（中村百合飾）突然跑來對她說「把咖哩塊借給我」也能應付。
同時，在家庭餐廳打工的虎之介一邊接待每天晚上10點來店的大川美鈴（是永瞳飾），一邊注意她指尖上的肉刺……。
虎之介也和優希一樣有隨身攜帶各種東西的習慣。虎之介將優希和自己的共同點命名為「愛操心聯盟」。
這樣的虎之介挑戰了企業實習的面試。與教育學部的優異、白石真白天（吉川愛）、長谷川愛莉（見上愛）以及一心數學的德永廣海（佐野勇鬥）不同，虎之介並沒有決定前進的道路，但在面試前夕，打工的店前被美鈴淋濕蹲在地上。受到如此待遇的虎之介…。
《我的日記》第3集劇情
第3集
恩村優希（清原果耶）的房間迎來了下班回家的白石（吉川愛）。兩人一同做飯、共進晚餐，在閒聊中談及德永廣海（佐野勇鬥）相關的話題，享受著彼此信任的輕鬆時光。隨後，優希不禁打了個哈欠。這一幕讓白石感到一陣懷念。受到白石的感染，優希也重溫自己的人生日記…
——回到兩年前的7月。優許、長谷川愛莉（見上愛）、和田虎之介（望月步）、廣海四人正在大學的空教室複習準備考試。白石並不在。那時，白石正忙於追星--男子偶像組合“F1RST SENSE”，在購物中心的舞台上，觀看著他們觀眾寥寥的演出。
那天傍晚，五人在家庭餐廳集合，依照虎之介的提議，計畫在暑假五人一起出遊。四人興高采烈地各自提出想去的地方，如動物園、水族館等。然而，白石卻對與虎之介和廣海一起出遊有所顧慮。她向優希和愛莉透露的原因是因為「在兩人面前會忍不住打哈欠」…
那天晚上，白石最為崇拜的「F1RST SENSE」成員RIM樣（RIM）突然宣布畢業！受到打擊的白石購買了畢業演唱會的門票。得知門票是在線購買的優異和愛莉，對白石的行為感到不解…
《我的日記》第4集劇情
第4集
恩村優（清原果耶）收到了長谷川愛莉（見上愛）寄來的郵件。裡面是一張意味深長的便條，上面寫著：「我想差不多是保質期快到的時候了呢……」還有一幅描繪優異的畫作。面對這突如其來的禮物，優希在感到心神不寧的同時，又重新翻閱起記錄自己人生的日記…
——回到兩年前的10月。優許在做家教期間，得知自己的學生田中遙鬥（相澤壯太）想要和同齡女孩交朋友。遙鬥因為不能去上小學，所以對那個只能從窗戶眺望的女孩產生了興趣，原因是因為那個女孩的書包上掛著優異喜歡的卡通人物。於是，遙鬥拜託優希為他製作一頂南瓜帽。據說在萬聖節期間戴著這頂帽子去遊樂園，就能得到自己喜歡的卡通人物的徽章。為了支持遙鬥邁出接觸外界的第一步，優秀欣然接受了請求，並為此緊急召集了愛莉等人。
愛莉、白石真晝（吉川愛）、和田虎之介（望月步）、德永廣海（佐野勇鬥）為了實現遙鬥的願望，大家齊心協力製作帽子。在製作的過程中，自然而然地聊起了各自的初戀故事，然而，只有愛莉固執地保持著神秘。事實上，愛莉一直為無法理解「喜歡」這種情感而煩惱。因為這個原因，她感到孤獨，總是隱藏自己的真實想法，虎之介偶然間發現了愛莉的一個秘密，那就是愛莉悄悄繪製的優希的肖像畫…
